影片讲述向东（吴宇森）、向明（尹扬明）两个兄弟偷渡到港、闯荡新世界的经历。没有更多成长体验的观众对影片的灰暗基调和伤感主题可能不感兴趣，片中有关内地生活的冷酷描写也没有任何“观赏性”可言，作为一部香港电影，她显得极度不正常，但2004年读到这部拍摄于1990年电影，我们分明嗅到了史诗的味道。编剧南燕，由《监狱风云》到《学校风云》，所走的正是从商业中逃离的路线，《勇闯天下》第一次把视野放到港外，环境对人的压迫力更加沉重，因为表达相对自由，对陈旧体制的批判反比内地历史事件亲历者在统治阶层容许范围内做出的反省更具力度，灰色的北京，作为压在心头的影像，可以将《东宫西宫》、《蓝宇》比下去，仅仅因为这个，本片就非看不可，何况还有英雄导演吴宇森？在《英雄本色》、《辣手神探》中，我们总是嫌他戏份太少，这回不必失望了。

孙逸臣（张继聪饰）在一次出差中，因女秘书意外遇害身亡而含冤入狱。狱中不仅要与狱霸司徒（黄光亮饰）周旋，还要面对凶残狱长（郑浩南饰）的霸凌，只有狱警胡海（张建声饰）勉强关照。狱中本就度日如年，而一场致命的传染病此时也悄然降临。面对“天灾人祸”于逸臣决定利用知识改变命运，求生申冤。他将如何虎口脱险，为自己博得一线生机？

孙逸臣（张继聪饰）在一次出差中，因女秘书意外遇害身亡而含冤入狱。狱中不仅要与狱霸司徒（黄光亮饰）周旋，还要面对凶残狱长（郑浩南饰）的霸凌，只有狱警胡海（张建声饰）勉强关照。狱中本就度日如年，而一场致命的传染病此时也悄然降临。面对“天灾人祸”于逸臣决定利用知识改变命运，求生申冤。他将如何虎口脱险，为自己博得一线生机？

常家大哥常满（黄百鸣饰）事业有成，可是却嫌弃家中老婆程大嫂（吴君如饰）是个黄脸婆，不懂打扮。程大嫂每天在家服侍老人痴呆的公婆，深得常骚（张国荣饰）与常欢（周星驰饰）的喜爱。娘娘腔常骚与“男人婆”表姑妈梁无双（毛舜筠饰）是一对死对头，可在两人同时受到感情伤害的时候，萌生爱意。常欢是出名的花花公子，却意外撞坏了脑子，女朋友何里玉（张曼玉饰）还是愿意留在他的身边。当个人都心有所属时，却要帮大哥想办法挽回与程大嫂的感情。

痞子武松（许冠杰饰）前往阳谷县寻找家兄武大（吴孟达饰），到景阳冈上骗吃骗喝，却借着酒意误打死一只老虎。阳谷县人将武松簇拥回县，县太爷将他封为都头。另一边，潘金莲（毛舜筠饰）与武大两夫妻正商量着如何骗钱，将目标锁定有钱却白痴的西门大官人。他们二人找到王婆，开始设计一个精细的行骗计划，而此时武松上门寻找家兄，二人害怕武松搅乱计划，所以百般隐瞒......

千术高手钱文迪（刘德华饰）与女友莉莉（钟丽缇饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉饰）的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄凉。正义感勃发的文迪决定帮鲁宾孙讨回公道，遂联合杀手雄夺取刘耀祖的不义之财……

华弟（刘德华饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。

千术高手钱文迪（刘德华饰）与女友莉莉（钟丽缇饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉饰）的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄凉。正义感勃发的文迪决定帮鲁宾孙讨回公道，遂联合杀手雄夺取刘耀祖的不义之财……

1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，吴国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离，其运势开始一路下滑。

　某年夏天，来自香港各个阶层的一群人组成了一支菲律宾旅游团。在美丽女孩Candy（温碧霞 饰）的带队下，他们来到了这个温暖的热带国度。当地导游阿卜（曾志伟 饰）带领香港游客们四处游玩购物，度过了愉快的一天。入夜，游客们在一家餐厅欣赏了别开生面的演出后，准备返回宾馆休息。就在这时，对面的商铺传来剧烈的爆炸声和密集的枪声。原来数名菲共游击队员在其中进行枪火交易，结果遭遇闻讯赶来的警察，双方爆发激烈的枪战。走投无路之际，游击队员劫持了香港游客的客车。他们以人质的性命作要挟，要求政府释放菲共的领袖。 　　生死存亡之时，每个人都面临着命运与人性的巨大考验……